Oliver Dragojević rođen je 7. prosinca 1947. u Splitu, a odrastao u Veloj Luci na otoku Korčuli. Od malih nogu bio je okružen glazbom: sa 5 godina počeo je svirati usnu harmoniku, kasnije je naučio svirati klavir, klarinet i gitaru. Glazbom se počeo baviti ozbiljnije sredinom 1960-ih, kada je pjevao u lokalnim bendovima, među kojima su bili Batali, More i Dubrovački trubaduri.
Karijera mu je značajno uzletjela zahvaljujući suradnji s istaknutim autorom Zdenkom Runjićem. Pjesma „Galeb i ja“ iz 1975. smatra se jednom od prekretnica u njegovom opusu jer je pomogla učvrstiti njegov status u regiji. Njegov glazbeni izričaj kombinira dalmatinsku klapu, mediteranski melos, elemente jazza i bluesa — po tome je bio jedinstven. Hitovi poput „Skalinada“, „Romanca“, „Vjeruj u ljubav“, „Stine“ i „Karoca“ postali su nezaobilazni dio glazbene baštine.
Oliver je nastupao na velikim festivalima, u dvoranama diljem Hrvatske, bivše Jugoslavije, ali i u inozemstvu. Njegov glas i interpretacija često su opisivani kao emotivni, toplinski, sa sposobnošću da publiku "odvede" — posebno one koji osjećaju jaku vezu s morem, domovinom i emocijama ljubavi i nostalgije.
Osobni život za njega je bio važan: bio je u braku, otac je troje djece. Zdravstvene poteškoće posljednjih godina života nisu umanjile njegov utjecaj i doprinos. Oliver je preminuo 29. srpnja 2018. u Splitu. Nakon smrti, pamćen je kao jedan od najvećih glasova hrvatske i regionalne glazbe, čiji su utjecaj, pjesme i lik reverberirali kroz generacije — ne samo zbog glazbe, nego i zbog autentičnosti, skromnosti i topline.
