Jan Plestenjak rođen je 27. ožujka 1973. u Ljubljani, a odrastao je u Škofjoj Loki. Kći mu je bila slikarka Dora Plestenjak, a otac pilot Miroslav Miljković prerano je preminuo. Glazbom se počeo baviti mlitavom gitarom u djetinjstvu, a glazbenu edukaciju nastavio je u Škofji Loki i na Srednjoj glazbeno-baletskoj školi u Ljubljani, gdje je učio kod poznatog profesora Tomaža Šegule. Kao srednjoškolac osnovao je jazz grupu Interaction jazz group i surađivao s Big Bandom RTV Slovenija. Sa 18 godina dobio je stipendiju pa je godinu dana studirao na prestižnoj Berklee College of Music u Bostonu, a potom nastavio obrazovanje na konzervatoriju u Celovcu.
Njegova glazbena karijera službeno počinje početkom 1990‑ih, kada izdaje prve albume: Jan Plestenjak (1993), Gremo v kino (1994) i Pogrešal te bom (1995). Album Morje (1997) učvrstio je njegov status na domaćoj sceni, dok su albuma Amore mio (1999) i Jan (2002) donijeli niz hitova poput „Moja ljubica“, „Amore mio“ i „Smeh in solze“. Tijekom 2000‑ih nastavljaju se uspjesi s albumima poput Solo, Do raja, Soba 102, Klasika i Osebno, u kojima kombinira pop, melodične balade i poklon klasičnoj glazbi uz orkestralne aranžmane.
U karijeri je snimio više od 400 pjesama od kojih je 50 postalo hitova, a objavio je 16 albuma. Najveći komercijalni uspjeh proširio mu je publiku širom Slovenije i regije. Nakon kreativnog jednogodišnjeg odmora u 2024., raskrčio je put novim materijalima—iznenadio je duetom s Miranom Rudanom i emotivnom baladom „Valentinova pesem“, objavljenom uz Budapest Art Orchestra. Naredbe godine kreće na opsežnu dvoipolgodišnju turneju po Sloveniji, uključujući velike koncerte diljem zemlje.
Jan živi na slovenskoj obali – u Strunjanu na Primorskom – i često ističe ponos na slovenski jezik i kulturu. U privatnom životu ističe želju za očinstvom. I dalje je jedan od najpopularnijih i najutjecajnijih slovenskih pjevača zabavne i pop glazbe.
