Joško Čagalj rođen je 15. veljače 1972. u njemačkom gradu Heilbronnu, a odrastao je u Zagvozdu i Splitu. Glazbeni put započeo je krajem osamdesetih nastupima u splitskim klubovima i suradnjom s Tedi Spalatom, Vinkom Coceom i Draženom Zečićem. 1999. objavljuje prvi album Jednina i množina, a kasniji naslovi kao što su Sve su žene lijepe (2001), Otključano! (2004), Odijelo (2009) i Remek djelo (2014) potvrđuju ga kao jednog od najpopularnijih domaćih pjevača.
Jole se istakao brojnim hitovima: Nosi mi se bijela boja, Duša od papira, Zove, zove, Jole, Jole, Jedna mala plava, Kada žene tulumare, Maksimalno i Rasipnik. Njegova energična scenska prisutnost donijela mu je epitet „kralja zabave“. Posebno su upečatljivi koncerti poput dočeka Nove godine u Samoboru i Zadru, koji su llenili tisuće ljudi.
U spotu za hit Fali meni ona (2020.) glumio je više uloga – od vrtlara do batlera – čime je pokazao razigranu kreativnost. U ljeto 2023. izdao je singl Sretan tebi rođendan, u kojem su sudjelovali i njegova djeca: sin Ivan Luka i kći Tija. Obiteljski angažman dodatno je naglasio njegovu blisku povezanost s partnericom Anom, s kojom ima četiri djece i u braku je od 2006. godine.
Uz glazbu, Jole je radio razne poslove – bio je vrtlar, konobar, iznajmljivao pedaline i čistio plaže tijekom studija. I dalje nastupa, pjeva uživo, nastavlja stvarati i vraća publici radost – glazba mu je ljubav, a domjenak scena.
